Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. Pada percobaan ini digunakan Metanol absolut artinya yang kadar airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol saja.
Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah bereaksi tidak berlebihan, sebab jika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi kembali dengan metal salisilat dan metanol sehingga jumlah dari metal yang hendak diperoleh berkurang. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat.
Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri. Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Kondensor alihn digunakan sebagai pendingin agar terjadi kondensasi uap. Pada percobaan ini dilakukan refluks terlebih dahulu menggunakan labu alas datar, kemudian dimasukkan 3,4 g asam salisilat, dan methanol 15 ml ke dalam labu.
Asam salisilat ini akan larut dengan cepat karena menggunakan pelarut methanol, kemudian di tambahkan secara hati — hati 4 ml Asam sulfat pekat. Alasan penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator yang sifatnya asam dan hanya untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasinya. Selain itu asam sulfat juga berfungsi sebagai penghidrasi asam salisilat.
Penambahan asam sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaan ini bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil salisilat sebelum waktu yang diinginkan.
Penggunaan konsentrasi yang pekat karena yang pekat memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi dibanding dengan yang encer. Hal ini dikarenakan untuk dapat mengkatalisis suatu reaksi, maka katalisator yang digunakan harus mampu menurunkan energi aktivasi reaktan dengan cara mempengaruhinya melalui energi aktifasi miliknya sendiri.
Oleh karena itu, diupayakan atau disyaratkan agar energi aktifasi katalisator lebih tinggi dari energi aktifasi reaktan. Alasan digunakannya metanol, karena metanol merupakan pelarut semipolar yang dapat melarutkan baik bahan polar maupun bahan yang kurang polar. Jika yang digunakan adalah metanol biasa, maka kandungan air yang tinggi yang berada didalamnya akan membuat metil salisilat yang dibentuk berkurang sehubungan dengan reaksi ini yang berlangsung bolak-balik sehingga air dapat menghidrolisa metil salisilat menjadi asam salisilat dan metanol.
Setelah semua bahan berada di dalam labu alas datar maka selanjutnya di lakukan refluks selama kurang lebih ,5 jam. Proses refluks mengikuti prinsip kesetimbangan. Dimana pada ujung kondensor ditutup dengan kapas agar uapnya tidak keluar.
Kemudian pada kapas tersebut diolesi vaseline. Digunakan vaselin untuk merekatkan kapas dan labu alas bulat sehingga tidak ada udara masuk kedalam kondensor. Didalam labu alas datar yang berisikan campuran asam metil salisilat dan bahan tambahan metanol di dalamya juga terdapat batu didih alasan digunakan batu didih yaitu untuk mengurangi letupan pada saat pencampuaran bahan.
Batu didih memiliki pori-pori sehingga dapat menyerap panas dan menyebarkannya ke segala arah secara merata sehingga panas yang berlebih dapat dihindari. Terdapat indikator yang menjadi acuan untuk melihat terbentuknya metil salisilat yaitu terbentuk lapisan cairan yang berpisah dari larutan asam salisilat serta munculnya bau aromatis gandapura pada kapas penyumbat kondensor.
Untuk mencegah terjadinya penguapan maka labu yang berisi metil salisilat segera dimasukkan dalam tangas es. Pemanasan yang dilakukan bertujuan untuk mempercepat reaksi dimana pemanasan sebenarnya untuk mempercepat pemutusan rantai— rantai samping sari asam salisilat sehingga mempermudah gugus metil untuk nantinya berikatan dengan asam salisilat.
Penambahan Natrium Bikarbonat bertujuan untuk menetralisir kelebihan dari penambahan asam sulfat sedangkan penambahan air berfungsi untuk melarutkan zat—zat pengotor agar metil yang diperoleh benar—benar murni dan bebas dari zat lain.
Metil salisilat produk yang dihasilkan dicuci dahulu dengan NaHCO3 dimasukkan untuk mengikat sisa asam yang masih ada dalam ester termasuk dan juga untuk menetralkan terlebih dahulu, setelah direfluks didinginkan dahulu dalam tangas es agar diperoleh hasil ester yang sempurna, dan lebih baik lagi.
Pencucian dengan NaHCO3 berfungsi untuk menetralkan kelebihan atau sisa asam sulfat sehingga didapatkan hasil yang murni, pencucian dengan air berfungsi untuk melarutkan zat-zat pengotor agar metil salisilat yang diperoleh benar-benar murni dan bebas dari zat-zat lain.
Penuntun praktikum Kimia Organik. Jakarta: Buku Kedokteran. Depkes RI : Jakarta Supardani dkk. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Tjay, Hoan, Obat-obat Penting. Obat- obat Penting. Elex Medika Komputindo. Gramedia, Jakarta. Tuangkan residu kedalam kira-kira ml akuades didalam corong pisah, kocok campuran tersebut selama 20 menit 7.
Cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat sebanyak 4 ml 8. Keringkan di dalam suhu ruang 9. Hitunglah rendemennya. Hasil Pengamatan 1. Pembahasan Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat aspirin. Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan untuk membuat metil salisilat dengan bahan dasar asam salisilat. Proses pembuatan metil salisilat dalam praktikum ini menggunakan prinsip esterifikasi menggunakan asam salisilat dengan methanol.
Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan senyawa ester. Senyawa ester yang di maksud dalam percobaan ini adalah metil salisilat. Dilakukan penambahan larutan asam sulfat pekat untuk mempercepat reaksi atau sebagai katalis.
Proses reaksi akan berlangsung lambat tanpa adanya katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan dalam waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alkohol direfluks dengan asam sulfat pekat dalam jumlah sedikit, maka dalam praktikum ini diguakan asam sulfat pekat sebanyak 4ml.
Seharusnya dalam proses ini terbentuk 2 lapisan dalam larutan, namun hal ini tidak terjadi pada percobaan yang dilakuakan praktikan. Kemudian larutan diuapkan pada penangas air, hingga bau methanol hilang.
Hal ini dilakuakan untuk menghilangkan alcohol dari larutan. Pada proses ini terbentuk endapan berwarna putih dan larutan ungu. Selanjutnya larutan di tambahkan ml aquades dan campuran dikocok menggunakan corong pisah selama 20 menit.
Hal ini dilakukan untuk memisahkan minyak dari larutan, karena salah satu ciri metil salisilat adalah larut sempurna dalam alcohol dan sukar larut dalam air. Namun dalam percobaan ini praktikan tidak mendapatkan lapisan minyak yang diinginkan. Kegagalan ini terjadi karena penggunaaan asam salisilat yang terlalu sedikit yaitu 1 gram, sedangkan untuk mendapatkan metil salisilat setidaknya harus menggunakan gram asam salisilat.
Kesalahan juga dimungkinkan karena proses destilasi yang terlalu sebentar, sedangkan menurut dasar teori waktu pemanasan setidaknya jam.
Metil salisilat dapat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Praktikan tidak berhasil membuat metil salisilat dari asam salisilat 3. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Irwandi, Dedi.
Chasanah, Uswatun. Related Papers. By yasa esa yasinta. By kardilah rostiana. By Suprianto Suprianto. By Ayu Melinda. By Ryan G. Contoh ester dengan aroma khas tumbuhan[1] Jenis Ester Tumbuhan Etil format Rum Isopentil asetat Pisang Etil butirat Nanas Metil salisilat Sarsaparila Propil asetat Pir n-oktil asetat Jeruk manis Metil butirat Apel Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam.
Reaksi ini merupakan reaksi dapat balik reversibel dimana laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Reaksi esterifikasi terdiri dari tiga tahapan, yaitu protonasi gugus karboksil; adisi alkohol dan transfer proton ke gugus karboksil; serta deprotonasi dan eliminasi air[2].
Mekanisme reaksi esterifikasi[2] Metil salisilat disebut juga asamhidroksi benzoat metil ester. Metil salisilat adalah suatu senyawa organik yang memiliki cincin aromatik dan merupakan turunan dari metil ester atau asam salisilat. Bentuk fisik metil salisilat adalah cairan berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen.
Metil salisilat merupakan oksidator yang kuat, bersifat asam dan alkalis. Metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi asam salisilat dan metanol[3]. Mekanisme reaksi pembentukan metil salisilat[3] Prinsip kerja metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan kembali didinginkan pada kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.
Sementara itu, aliran gas N2 diberikan agar tidak ada uap air atau gas oksigen yang masuk, terutama pada senyawa organologam untuk sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif[4].
Prinsip eksraksi cair-cair ekstraksi pelarut adalah memisakan komponen kimia di antara dua fasa pelarut yang tidak saling bercampur dimana sebagian konponen larut pada fasa pertama dan sebagian larut pada fasa kedua. Lalu kedua fasa zat yang mengandung zat terdispersi dikocok dan didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna hingga terbentuk dua lapisan fasa cair.
Ekstraksi cair-cair didasarkan pada perbedaan kelarutan untuk memisahkan komponen suatu campuran dengan mengontak cairan lain[5]. Reaksi esterifikasi dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor.
Faktor-faktor tersebut antara lain sebagai berikut[6]: a. Waktu Reaksi Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar sehingga akan menghasilkan konversi yang besar. Pengadukan Pengadukan akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul zat pereaksi dengan zat yang bereaksi sehingga mempercepat reaksi dan reaksi terjadi sempurna. Sehingga dalam hal ini pengadukan sangat penting mengingat larutan minyak-katalis metanol merupakan larutan yang immiscible.
Katalisator Katalisator berfungsi untuk mengurangi tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar. Suhu Reaksi Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak konversi yang dihasilkan, hal ini sesuai dengan persamaan Archenius.
Bila suhu naik maka harga k makin besar sehingga reaksi berjalan cepat dan hasil konversi makin besar. Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis lemak oleh basa kuat yang menghasilkan sabun mentah dan alkhol. Lemak pada reaksi ini umumnya berupa senyawa ester. Saponifikasi disebut juga reaksi penyabunan. Mekanisme reaksi saponifikasi melibatkan kesetimbangan pemutusan ikatan ester oleh basa kuat.
Pada tahap pertama, ion hidroksida dari basa kuat menyerang gugus karbonil ester menghasilkan produk intermediet yan g disebut ortoester. Pada tahap ke-dua, terjadi pemutusan alkoksida menghasilkan asam karboksilat.
Pada tahap ketiga, asam karboksilat melepaskan ion hidrogen dan menangkap kation dari basa kuat membentuk endapan garam karboksilat. Sementara itu, ion hidrogen akan ditangkap oleh basa konjugat membentuk alkohol. Untuk memisahkan sabun garam karboksilat dari alkohol dapat ditambahkan garam NaCl sehingga sabun akan tergumpalkan menjadi sabun padat yang memisah dari alkohol[7]. Prosedur kerja Sintesis metil salisilat Asam salisilat 0, mol 3,45 gram dimasukkan ke dalam labu alas bulat.
Metanol 30 ml ditambahkan ke dalam labu alas bulat. Asam sulfat pekat 11 ml ditambahkan ke dalam labu alas bulat sedikit demi sedikit sambil digoyangkan. Campuran reaktan tersebut ditambahkan dengan batu didih dan direfluks selama 1 jam.
0コメント